Нитрозамины и нитрозамиды как канцерогены

о п

а

ь

X 3=

"сн,

V—N—О

к '

*ен₀

N. N-диметил-нит розами н

СН₃—СН₂                  СН₃—СН₃—СН₂—СН_а

\n-n- о

СН

. —сн,

сн₃— сн₂— сн₂-

/

N—N—О

:н,

N. N-диэтилни-трозамии

N -дибути л нитроэамин

СН₂—СН₂

N—N—О

СН_г—СН₂

N-нитрозопирролидин

О

СН,—СН,

\t—N'

о

_ ?"³

(~)-N-N-o

N-нитрозометил-анилин

Н

I

N

ЧГН,

\ }N—N—О

H,N—С

о

N-MeTwi-N-HHTposo-мочевина

'СНз

N—N-

=о

СН₂ СН₂

0₂N'

N-нитроэоморфолин

С

II

I

I

s

о о

О)

2

X

1)

ю

о-

*сн₃

о

I =s-o

I

СН,

сн₃

I

о о—s=o

А

I

сн,

Ы-метил^'-нитро-К-нитрозогуанидин

*СН_Ч

СН_а

н_

N

NH

I NH

сн,

метилметан- диметил-сульфат         сульфат

диаэометан 1,2-диметилгидраэин

как последние нестабильны в щелочи и могут разрушаться более медленно при нейтральном рН. Нитрозопроизводные алкиламидов легко дают соответствующие диазоалканы при обработке щелочью и интенсивно использовались для реакций алкилирования в синтетической органической химии. Экспозиция N-нитрозосоединений к ультрафиолетовому свету вызывает разрушение с количественным выходом нитрата. Это фотохимическое разрушение является основой одного из методов определения нитрозосоединений.

Интерес к N-нитрозосоединениям обострился с того момента, когда в 50-х годах при исследовании токсического эффекта было обнаружено, что простейший представитель нитрозаминов — ДМНА — обладает канцерогенным действием у крыс.

Последующие исследования показали, что соединения этой группы агентов являются канцерогенными для широкого круга животных видов и для разнообразных тканей. Важное научное и практическое значение имеет способность нитрозосоединений

* Алкильная группа может быть перенесена, однако в случае двузамещенных соединений только один из заместителей участвует в ковалентной реакции с молекулами -мишенями. Алкилирование диазометаном включает реакцию дополнительного водородного атома.

.