Нитрозамины и нитрозамиды как канцерогены

 

Мало известно о метаболическом превращении и активации 2-нафтиламина. Предполагалась, но позже оспаривалась возможность N-гидроксилирования 2-нафтиламина in vivo с образованием М-гидрокси-2-нафтиламина. В качестве конечного канцерогена 2-нафтиламина назывался также бис-(2-аминонафтил)фосфат, имеющий более высокую канцерогенную активность, чем исходное соединение. Возможно, что для усиления биологического действия это вещество нуждается в дальнейшей трансформации. Вряд ли активным интермедиатом метаболических превращений 2-нафтиламина можно рассматривать также 2-амино-1-нафтол.

При всем различии возможных метаболических путей in vivo ароматических аминов 2 этапа обязательны: 1) N-гидроксили-рование; 2) эстерификация.

Кроме того, и в случае ароматических аминов остается справедливой принципиальная схема взаимодействия химических канцерогенов с макромолекулами клетки: активный электрофил канцерогенного метаболита реагирует с нуклеофилом конституен-тов клеток-мишеней.

НИТРОЗАМИНЫ И НИТРОЗАМИДЫ КАК КАНЦЕРОГЕНЫ

В последние годы все большее внимание стала привлекать группа химических веществ, включающая N-нитрозамины, N-нитрозамиды и другие менее обширные группы родственных соединений, у которых обнаружена канцерогенная активность в опытах с животными. По своей опасности для здоровья человека эта категория химических веществ выдвигается на первый план, наряду с повсеместно распространенными полициклическими ароматическими углеводородами. Сейчас известно более 100 канцерогенных нитрозаминов.

Химическая структура канцерогенных нитрозосоединений. Примеры химической структуры отдельных представителей этого класса соединений даны ниже.

Мы видим, что метильная группа в нитрозосоединениях может быть заменена алкилами высшего порядка, арильным заместителем или гетероциклической группой. Двузамещенные N-нитрозамины могут быть симметричными или асимметричными, а циклические нитрозамины представлены соединениями, в которых аминоазот образует часть циклической структуры.

Как видно из приведенных формул, нитрозамины являются N-нитрозосоединениями, которые были хорошо известны химикам-органикам уже много лет. Они легко образуются в реакции вторичных аминов с азотистой кислотой (нитрит в кислой среде). Префикс N используется для отличия их от С-нитрозосоединений, в которых нитрозная группа присоединена к углеродному атому.

Аминные производные отличаются от нитрозамидов по их химической стабильности. Первые обычно химически стабильны в водном растворе в холоде, если содержатся в темноте, тогда

.

Часть 1 Часть 2 Часть 3 Часть 4 Часть 5 Часть 6 Часть 7 Часть 8 Часть 9 Часть 10 Часть 11 Часть 12

Комментарий:
Автор Rustam:
Кто способен все претерпеть, тому дано на все дерзнуть.
Автор Zhozefina:
...мыслить и быть - не одно ли и то же?
Автор Marlena:
Человек, который не думает, - не работает.

Ваше имя:

Комментарий:

 

Кресла и диваны для офиса по сниженным ценам в магазине "ЛЕТАК" http://letac.ru/catalog/mebel-dlya-personala/biznes-klass-25-mm/profi/shkafyi/shkaf-kupe-dlya-dokumentov-srednij-s-nishej-pf-963-1669.php